Inglaterra, siglo XVII. Orlando es un joven de la nobleza cuya curiosidad por la vida y amor por la literatura le llevarán a una vida llena de aventuras: será amante de Isabel I, dejará de envejecer, se enamorará de una princesa rusa, huirá a Constantinopla… Pero para poder completar su historia y acabar de escribir su poema El Roble tendrá que afrontar un gran desafío: una mañana al despertar es una mujer…